Elizabeth "Bessie" Cromwell Speers tillträdde officiellt som Middlesex sjunde skolchef den 1 juli 2023 och har med sig mer än 30 års erfarenhet av friskolor. Tidigare var hon under åtta år rektor för Tower Hill School i Wilmington, Delaware; hennes första rektorstjänst var på The Ethel Walker School i Simsbury, Connecticut, där hon tjänstgjorde 2007-2015. Bessie har även varit biträdande rektor, dekanus för fakulteten, engelsklärare och coach på Episcopal Academy nära Philadelphia; chef för placering och strategisk planering på Calvert School i Baltimore; chef för antagning och ekonomiskt stöd, lärare och coach på The Bryn Mawr School i Baltimore; och biträdande chef för antagning, coach och rådgivare på The Loomis Chaffee School i Connecticut. Hon inledde sin karriär med att arbeta för National Association of Independent Schools (NAIS).
Bessie är utbildad vid The Bryn Mawr School och har en B.A. i engelska från Middlebury College och en M.L.A. från Johns Hopkins University; hon har även studerat vid Middlebury's Bread Loaf School of English. Hon fick ett Klingenstein Fellowship vid Columbia University's Teachers College 2014 och har varit aktiv inom olika yrkesorganisationer, inklusive Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education och The National Coalition of Girls' Schools samt The Heads Network och The Heads and Principals Association, som hon båda var ordförande för. Bessie har suttit i styrelsen för Association of Delaware Valley Independent Schools (ADVIS) och är för närvarande ledamot i styrelsen för Middlebury College.
Bessie har länge varit bekant med Middlesex genom sin man Tom, en presbyteriansk präst som tog examen från skolan 1976. De har två barn, Nellie och Guthrie, samt Sweeta Yaqoobi från Kabul, Afghanistan, som är en hedersdotter och har varit en del av familjen Speers liv sedan 2017.