Либи идва в Управителния съвет на ASSIST след първата си глава в корпоративна Америка и втората, още по-удовлетворяваща глава, в която живее, работи и отглежда семейство в пансион в Кънектикът. След като завършва университета във Вирджиния и получава магистърска степен по бизнес администрация в училището "Уортън" на университета в Пенсилвания, Либи работи в областта на корпоративното планиране, финансите и маркетинга, първо за Time Inc., а след това самостоятелно като консултант. През 2005 г. тя постъпва на работа в Choate Rosemary Hall, като в крайна сметка става първият директор за връзки с родителите на училището. Ролята ѝ се разширява и включва работа с чуждестранните ученици и родители на Choate, както и възможност за ежегодно околосветско пътуване с екипа на Choate Admission. Това ѝ даде неповторима възможност да оцени различни страни и култури и да развие значими взаимоотношения с настоящи и бъдещи семейства на Choate по целия свят. Либи особено се радваше на интервютата с ученици в чужбина, а след това, като директор на отдел "Международни студенти", посрещаше тези, които се дипломираха в кампуса, и ги подкрепяше през цялата им кариера в Choate. Меко казано, работа-мечта... и добра подготовка за участие в ASSIST Scholars!
