Libby přichází do správní rady ASSIST po první kapitole v korporátní Americe a druhé, ještě uspokojivější kapitole, kdy žila, pracovala a vychovávala rodinu v areálu internátní školy v Connecticutu. Po absolvování University of Virginia a získání titulu MBA na The Wharton School, University of Pennsylvania, pracovala Libby v oblasti podnikového plánování, financí a marketingu, nejprve pro Time Inc. a poté samostatně jako konzultantka. V roce 2005 byla zaměstnána v Choate Rosemary Hall, kde se nakonec stala první ředitelkou pro vztahy s rodiči. Její role se rozšířila o práci se zahraničními studenty a rodiči Choate a o možnost každoročních cest kolem světa s přijímacím týmem Choate. To jí poskytlo jedinečnou příležitost poznat různé země a kultury a navázat smysluplné vztahy se současnými i budoucími rodinami Choate po celém světě. Libby si obzvláště užívala rozhovory se studenty v zahraničí a poté jako ředitelka oddělení pro zahraniční studenty vítala ty, kteří se imatrikulovali na akademické půdě, a podporovala je po celou dobu jejich kariéry na Choate. Přinejmenším práce snů... a dobrá příprava na angažmá v ASSIST Scholars!