Libby tulee ASSISTin johtokuntaan oltuaan ensin yritysmaailmassa ja sen jälkeen vielä palkitsevammassa elämänvaiheessa, työskenneltyään ja kasvatettuaan perheen sisäoppilaitoksen kampuksella Connecticutissa. Valmistuttuaan Virginian yliopistosta ja saatuaan MBA-tutkinnon Pennsylvanian yliopiston Wharton Schoolista Libby työskenteli yrityssuunnittelun, rahoituksen ja markkinoinnin parissa ensin Time Inc:lle ja sitten itsenäisesti konsulttina. Choate Rosemary Hallin palvelukseen hän tuli vuonna 2005, ja hänestä tuli koulun ensimmäinen vanhempien suhteiden johtaja. Hänen tehtäviinsä kuului myös työ Choaten kansainvälisten opiskelijoiden ja vanhempien parissa sekä vuosittainen maailmanympärysmatka Choaten vastaanottotiimin kanssa. Tämä tarjosi ainutlaatuisen tilaisuuden arvostaa eri maita ja kulttuureja sekä kehittää merkityksellisiä suhteita nykyisiin ja tuleviin Choate-perheisiin eri puolilla maailmaa. Libby nautti erityisesti siitä, että hän haastatteli ulkomailla opiskelevia opiskelijoita ja sitten kansainvälisten opiskelijoiden johtajana toivotti tervetulleiksi kampukselle tulleet opiskelijat tervetulleiksi ja tuki heitä koko heidän Choate-uransa ajan. Tämä oli vähintäänkin unelmatyö... ja hyvä valmistautuminen ASSIST Scholars:n toimintaan!
