Elizabeth “Bessie” Cromwell Speersová oficiálne nastúpila na post siedmej riaditeľky školy v Middlesexe 1. júla 2023 a na túto pozíciu priniesla viac ako 30 rokov skúseností v nezávislých školách. Predtým osem rokov pôsobila ako riaditeľka školy Tower Hill School vo Wilmingtone v štáte Delaware; jej prvým riaditeľským pôsobiskom bola škola The Ethel Walker School v Simsbury v štáte Connecticut, kde pôsobila v rokoch 2007 až 2015. Bessie predtým pôsobila aj ako zástupkyňa riaditeľa školy, dekanka fakulty, učiteľka angličtiny a trénerka na Episcopal Academy neďaleko Filadelfie; riaditeľka pre umiestňovanie a strategické plánovanie na Calvert School v Baltimore; riaditeľka pre prijímanie a finančnú pomoc, učiteľka a trénerka na The Bryn Mawr School v Baltimore; zástupkyňa riaditeľky pre prijímanie, trénerka a poradkyňa na The Loomis Chaffee School v Connecticute. Svoju kariéru začala spoluprácou s Národnou asociáciou nezávislých škôl (NAIS).
Bessie je absolventkou The Bryn Mawr School, bakalársky titul z angličtiny získala na Middlebury College a magisterský titul na Johns Hopkins University; študovala aj na Middlebury's Bread Loaf School of English. V roku 2014 získala štipendium Klingenstein Fellowship na Teachers College Kolumbijskej univerzity a aktívne pôsobí v rôznych profesijných organizáciách, vrátane Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education a The National Coalition of Girls’ Schools, ako aj The Heads Network a The Heads and Principals Association, ktorých bola prezidentkou. Bessie bola členkou správnej rady Asociácie nezávislých škôl v údolí Delaware (ADVIS) a v súčasnosti je správkyňou Middlebury College.
Bessie pozná Middlesex už dlho vďaka svojmu manželovi Tomovi, presbyteriánskemu duchovnému, ktorý školu absolvoval v roku 1976. Majú dve deti, Nellie a Guthrie, ako aj Sweetu Yaqoobi z Kábulu v Afganistane, ktorá je čestnou dcérou a od roku 2017 je súčasťou života Speerovcov.