Elizabeth “Bessie” Cromwell Speers aloitti virallisesti toimikautensa Middlesexin seitsemäntenä rehtorina 1. heinäkuuta 2023, ja hänellä on yli 30 vuoden kokemus itsenäisistä kouluista. Aiemmin hän toimi kahdeksan vuotta Tower Hill Schoolin johtajana Wilmingtonissa, Delawaressa; hänen ensimmäinen johtajuutensa oli Ethel Walker Schoolissa Simsburyssa, Connecticutissa, jossa hän toimi vuosina 2007-2015. Bessie on toiminut myös apulaisrehtorina, dekaanina, englanninopettajana ja valmentajana Episcopal Academyssa Philadelphian lähellä, sijoitusjohtajana ja strategisen suunnittelun johtajana Calvert Schoolissa Baltimoressa, sisäänpääsy- ja taloudellisen tuen johtajana, opettajana ja valmentajana Bryn Mawr Schoolissa Baltimoressa sekä apulaisrehtorina, valmentajana ja neuvonantajana Loomis Chaffee Schoolissa Connecticutissa. Hän aloitti uransa työskentelemällä National Association of Independent Schools (NAIS) -järjestössä.
Bessie on valmistunut Bryn Mawr Schoolista, ja hänellä on englannin kandidaatin tutkinto Middlebury Collegesta ja filosofian maisterin tutkinto Johns Hopkinsin yliopistosta; hän opiskeli myös Middleburyn Bread Loaf School of Englishissa. Hän sai Klingenstein Fellowship -apurahan Columbian yliopiston Teachers Collegessa vuonna 2014, ja hän on toiminut aktiivisesti eri ammattijärjestöissä, mukaan lukien Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education ja The National Coalition of Girls’ Schools sekä The Heads Network ja The Heads and Principals Association, joiden puheenjohtajana hän toimi. Bessie toimi Delaware Valleyn itsenäisten koulujen yhdistyksen (ADVIS) johtokunnassa ja on tällä hetkellä Middlebury Collegen luottamushenkilö.
Bessie on tuntenut Middlesexin jo pitkään miehensä Tomin kautta, joka on presbyteerinen pappi ja valmistui koulusta vuonna 1976. Heillä on kaksi lasta, Nellie ja Guthrie, sekä Afganistanin Kabulista kotoisin oleva Sweeta Yaqoobi, joka on kunniatytär ja joka on ollut osa Speerien elämää vuodesta 2017 lähtien.