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Elizabeth “Bessie” Cromwell Speers trat am 1. Juli 2023 offiziell ihr Amt als siebte Schulleiterin von Middlesex an. Sie bringt mehr als 30 Jahre Erfahrung im Bereich der unabhängigen Schulen in diese Position ein. Zuvor war sie acht Jahre lang Leiterin der Tower Hill School in Wilmington, Delaware; ihre erste Schulleitung war die Ethel Walker School in Simsbury, Connecticut, wo sie von 2007 bis 2015 tätig war. Bessie war außerdem stellvertretende Schulleiterin, Dekanin des Lehrkörpers, Englischlehrerin und Betreuerin an der Episcopal Academy in der Nähe von Philadelphia, Direktorin für Platzierung und strategische Planung an der Calvert School in Baltimore, Direktorin für Zulassung und finanzielle Unterstützung, Lehrerin und Betreuerin an der Bryn Mawr School in Baltimore sowie stellvertretende Direktorin für Zulassung, Betreuerin und Beraterin an der Loomis Chaffee School in Connecticut. Sie begann ihre Karriere bei der National Association of Independent Schools (NAIS).
Bessie ist Absolventin der Bryn Mawr School und hat einen B.A. in Englisch vom Middlebury College und einen M.L.A. von der Johns Hopkins University; sie studierte auch an der Bread Loaf School of English in Middlebury. Im Jahr 2014 erhielt sie ein Klingenstein-Stipendium am Teachers College der Columbia University und war in verschiedenen Berufsverbänden aktiv, einschließlich der Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education und The National Coalition of Girls’ Schools sowie The Heads Network und The Heads and Principals Association, die beide von ihr geleitet wurden. Bessie war Mitglied des Vorstands der Association of Delaware Valley Independent Schools (ADVIS) und ist derzeit Mitglied des Kuratoriums des Middlebury College.
Bessie ist mit Middlesex seit langem durch ihren Mann Tom vertraut, einen presbyterianischen Pfarrer, der 1976 seinen Abschluss an der Schule gemacht hat. Sie haben zwei Kinder, Nellie und Guthrie, sowie Sweeta Yaqoobi aus Kabul, Afghanistan, die eine Ehrentochter ist und seit 2017 Teil des Lebens der Speers ist.