На 1 юли 2023 г. Елизабет “Беси” Кромуел Спиърс официално започва да изпълнява длъжността седми директор на училището в Мидълсекс, като на тази позиция има повече от 30 години опит в независими училища. Преди това в продължение на осем години тя е била директор на Tower Hill School в Уилмингтън, Делауеър; първото ѝ директорство е в The Ethel Walker School в Симсбъри, Кънектикът, където работи от 2007 до 2015 г. Предишният опит на Беси включва също така работа като помощник-директор, декан на факултета, учител по английски език и треньор в Episcopal Academy близо до Филаделфия; директор по настаняването и стратегическото планиране в Calvert School в Балтимор; директор по приема и финансовата помощ, учител и треньор в The Bryn Mawr School в Балтимор; и заместник-директор по приема, треньор и съветник в The Loomis Chaffee School в Кънектикът. Започва кариерата си с работа в Националната асоциация на независимите училища (NAIS).
Завършила е The Bryn Mawr School, Беси има бакалавърска степен по английски език от Middlebury College и магистърска степен по английски език от университета "Джон Хопкинс"; учила е и в Bread Loaf School of English в Middlebury. През 2014 г. получава стипендия Klingenstein в Teachers College към Колумбийския университет и активно участва в различни професионални организации, включително Асоциацията на независимите училища в Кънектикът, Центъра за духовно и етично образование и Националната коалиция на училищата за момичета, както и Мрежата на ръководителите и Асоциацията на ръководителите и директорите, на които е била председател. Беси е била член на управителния съвет на Асоциацията на независимите училища в долината Делауеър (ADVIS), а понастоящем е попечител на колежа Мидълбъри.
Беси отдавна познава Middlesex чрез съпруга си Том, презвитериански министър, който завършва училището през 1976 г. Те имат две деца, Нели и Гътри, както и Суита Якуби от Кабул, Афганистан, която е почетна дъщеря и е част от живота на Спиърс от 2017 г. насам.