Elizabeth “Bessie” Cromwell Speers și-a început oficial mandatul ca al șaptelea director al școlii Middlesex la 1 iulie 2023, aducând mai mult de 30 de ani de experiență în școlile independente în această poziție. Anterior, ea a servit timp de opt ani ca director al Tower Hill School din Wilmington, Delaware; primul ei director a fost la Ethel Walker School din Simsbury, Connecticut, unde a servit din 2007 până în 2015. Experiența anterioară a lui Bessie include, de asemenea, funcțiile de director adjunct al școlii, decan al facultății, profesor de engleză și antrenor la Episcopal Academy lângă Philadelphia; director de plasament și planificare strategică la Calvert School din Baltimore; director de admitere și ajutor financiar, profesor și antrenor la The Bryn Mawr School din Baltimore; și director asociat de admitere, antrenor și consilier la The Loomis Chaffee School din Connecticut. Ea și-a început cariera lucrând cu Asociația Națională a Școlilor Independente (NAIS).
Absolventă a Școlii Bryn Mawr, Bessie are o diplomă de licență în limba engleză de la Middlebury College și un masterat în limba engleză de la Universitatea Johns Hopkins; de asemenea, a studiat la Middlebury's Bread Loaf School of English. În 2014 a primit o bursă Klingenstein la Colegiul profesorilor din cadrul Universității Columbia și a fost activă în diverse organizații profesionale, inclusiv Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education și The National Coalition of Girls’ Schools, precum și The Heads Network și The Heads and Principals Association, ambele fiind președinte. Bessie a făcut parte din consiliul de administrație al Association of Delaware Valley Independent Schools (ADVIS) și, în prezent, este administrator al Middlebury College.
Bessie a fost mult timp familiarizată cu Middlesex prin soțul ei, Tom, un pastor prezbiterian care a absolvit școala în 1976. Ei au doi copii, Nellie și Guthrie, precum și Sweeta Yaqoobi din Kabul, Afganistan, care este o fiică onorifică și face parte din viața familiei Speers din 2017.