Elizabeth "Bessie" Cromwell Speers comenzó oficialmente su mandato como séptima directora de Middlesex el 1 de julio de 2023, aportando al cargo más de 30 años de experiencia en escuelas independientes. Anteriormente, trabajó durante ocho años como directora de Tower Hill School en Wilmington, Delaware; su primera dirección fue en The Ethel Walker School en Simsbury, Connecticut, donde trabajó de 2007 a 2015. La experiencia previa de Bessie también incluye el cargo de subdirectora de la escuela, decana del profesorado, profesora de inglés y entrenadora en la Episcopal Academy, cerca de Filadelfia; directora de colocación y planificación estratégica en la Calvert School de Baltimore; directora de admisión y ayuda financiera, profesora y entrenadora en The Bryn Mawr School de Baltimore; y directora asociada de admisión, entrenadora y asesora en The Loomis Chaffee School de Connecticut. Comenzó su carrera trabajando con la Asociación Nacional de Escuelas Independientes (NAIS).
Graduada por The Bryn Mawr School, Bessie es licenciada en Filología Inglesa por el Middlebury College y tiene un máster en Filología Inglesa por la Universidad Johns Hopkins; también estudió en la Bread Loaf School of English de Middlebury. Recibió una beca Klingenstein en el Teachers College de la Universidad de Columbia en 2014 y ha participado activamente en varias organizaciones profesionales, incluida la Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education y The National Coalition of Girls' Schools, así como The Heads Network y The Heads and Principals Association, de las que fue presidenta. Bessie formó parte del consejo de la Asociación de Escuelas Independientes del Valle de Delaware (ADVIS) y actualmente es fideicomisaria del Middlebury College.
Bessie conoce Middlesex desde hace mucho tiempo a través de su marido Tom, un ministro presbiteriano que se graduó en la Escuela en 1976. Tienen dos hijos, Nellie y Guthrie, así como Sweeta Yaqoobi de Kabul, Afganistán, que es hija honoraria y forma parte de la vida de los Speers desde 2017.