Elizabeth “Bessie” Cromwell Speersová oficiálně nastoupila na pozici sedmé ředitelky školy Middlesex 1. července 2023 a na tuto pozici přinesla více než 30 let zkušeností z nezávislých škol. Předtím působila osm let jako ředitelka školy Tower Hill School ve Wilmingtonu ve státě Delaware; její první ředitelskou funkcí byla škola The Ethel Walker School v Simsbury ve státě Connecticut, kde působila v letech 2007 až 2015. Bessie předtím působila také jako zástupkyně ředitele školy, děkanka fakulty, učitelka angličtiny a trenérka na Episcopal Academy nedaleko Filadelfie; ředitelka pro rozmisťování a strategické plánování na Calvert School v Baltimoru; ředitelka pro přijímací řízení a finanční pomoc, učitelka a trenérka na The Bryn Mawr School v Baltimoru; a zástupkyně ředitelky pro přijímací řízení, trenérka a poradkyně na The Loomis Chaffee School v Connecticutu. Svou kariéru zahájila spoluprací s Národní asociací nezávislých škol (NAIS).
Bessie vystudovala The Bryn Mawr School, bakalářský titul z angličtiny na Middlebury College a magisterský titul z angličtiny na Johns Hopkins University; studovala také na Middlebury's Bread Loaf School of English. V roce 2014 získala Klingensteinovo stipendium na Teachers College Kolumbijské univerzity a aktivně působí v různých profesních organizacích, včetně Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education, The National Coalition of Girls’ Schools a The Heads Network a The Heads and Principals Association, jejichž byla prezidentkou. Bessie působila v představenstvu Asociace nezávislých škol v údolí Delaware (ADVIS) a v současné době je členkou správní rady Middlebury College.
Bessie zná Middlesex již dlouho díky svému manželovi Tomovi, presbyteriánskému duchovnímu, který školu absolvoval v roce 1976. Mají dvě děti, Nellie a Guthrie, a také Sweetu Yaqoobi z afghánského Kábulu, která je čestnou dcerou a od roku 2017 je součástí života Speerových.