Андрю завършва Suffield Academy през 1988 г. - училище, което е член на ASSIST от самото начало на програмата. Следва в Университета на Вирджиния, където завършва бакалавърска степен, а след това получава магистърска степен по бизнес администрация в Колумбийския университет.
Андрю заема поста президент на CAP Properties Limited, семейна инвестиционна компания, която е собственост на семейството и се управлява от него. CAP инвестира в множество стратегии, включително хедж фондове, директни инвестиции и частен капитал.
Андрю е член на управителните съвети на PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS), Southampton Cultural Center (SCC). Завършил е Университета на Вирджиния и има магистърска степен по бизнес администрация от Колумбийския университет в Ню Йорк.