Andrew absolvoval Suffield Academy v roku 1988, členskú školu ASSIST od začiatku programu. Potom pokračoval na University of Virginia, kde získal bakalársky titul, a následne získal titul MBA na Columbia University.
Andrew zastáva pozíciu prezidenta spoločnosti CAP Properties Limited, rodinnej investičnej spoločnosti. Spoločnosť CAP investuje do mnohých stratégií vrátane hedžových fondov, priamych investícií a súkromného kapitálu.
Andrew je členom správnych rád spoločností PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS) a Southampton Cultural Center (SCC). Je absolventom Virgínskej univerzity a získal titul MBA na Kolumbijskej univerzite v New Yorku.