Andrew tog examen från Suffield Academy 1988, en skola som varit medlem i ASSIST sedan programmet startades. Han gick vidare till University of Virginia, där han tog en kandidatexamen, och därefter fick han sin MBA från Columbia University.
Andrew är President på CAP Properties Limited, ett familjeägt och drivet investmentbolag. CAP investerar i en mängd olika strategier, bland annat hedgefonder, direktinvesteringar och private equity.
Andrew sitter i styrelsen för PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS) och Southampton Cultural Center (SCC). Han är utbildad vid University of Virginia och har en MBA från Columbia University i New York.