Andrew se graduó en la Suffield Academy en 1988, escuela miembro de ASSIST desde la creación del programa. Estudió en la Universidad de Virginia, donde se licenció, y posteriormente obtuvo un MBA en la Universidad de Columbia.
Andrew ocupa el cargo de Presidente de CAP Properties Limited, una sociedad de inversión de propiedad y gestión familiar. CAP invierte en multitud de estrategias, incluidos hedge funds, inversiones directas y capital riesgo.
Andrew es miembro de los consejos de PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS) y Southampton Cultural Center (SCC). Es licenciado por la Universidad de Virginia y posee un MBA por la Universidad de Columbia de Nueva York.