Andrew absolvoval Suffield Academy v roce 1988, členskou školu ASSIST od počátku programu. Poté studoval na University of Virginia, kde získal bakalářský titul, a následně získal titul MBA na Columbia University.
Andrew zastává pozici prezidenta společnosti CAP Properties Limited, rodinné investiční společnosti. CAP investuje do mnoha strategií včetně hedgeových fondů, přímých investic a soukromého kapitálu.
Andrew je členem představenstva společností PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS) a Southampton Cultural Center (SCC). Je absolventem Virginské univerzity a získal titul MBA na Kolumbijské univerzitě v New Yorku.