Andrew ble uteksaminert fra Suffield Academy i 1988, en skole som har vært medlem av ASSIST siden oppstarten av programmet. Han gikk videre til University of Virginia, der han tok en bachelorgrad, og deretter tok han en MBA ved Columbia University.
Andrew er administrerende direktør i CAP Properties Limited, et familieeid og -drevet investeringsselskap. CAP investerer i en rekke ulike strategier, blant annet hedgefond, direkteinvesteringer og private equity.
Andrew sitter i styrene for PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS) og Southampton Cultural Center (SCC). Han er utdannet ved University of Virginia og har en MBA fra Columbia University i New York.