Andrew a absolvit Suffield Academy în 1988, o școală membră ASSIST încă de la începutul programului. A urmat cursurile Universității din Virginia, absolvind cu o diplomă de licență, iar apoi și-a obținut MBA-ul la Universitatea Columbia.
Andrew deține funcția de președinte la CAP Properties Limited, o societate de investiții deținută și condusă de o familie. CAP investește într-o multitudine de strategii, inclusiv fonduri speculative, investiții directe și capital privat.
Andrew face parte din consiliile de administrație ale PAID Inc, Southampton Youth Services (SYS), Southampton Cultural Center (SCC). Este absolvent al Universității din Virginia și deține un MBA de la Universitatea Columbia din New York.