Během své čtyřicetileté kariéry pomáhal zajišťovat finanční a řídící infrastrukturu, která studentům umožňovala mimořádné středoškolské vzdělání. Chris začal svou kariéru jako učitel, vedoucí koleje a trenér na Brewster Academy, poté působil v oblasti financí v Bank of New England a The Williston Northampton School. Chris pracoval jako finanční ředitel na školách The Loomis Chaffee School (kterou navštěvovali jeho dva synové), Phillips Exeter Academy a The Governor's Academy. Chris navštěvoval University of Maine v Orono, kde vystudoval historii, a na Yaleově univerzitě získal titul M.A. v oboru mezinárodních vztahů se zaměřením na finance. Chris a jeho žena Catherine jsou v důchodu a žijí v Bílých horách v New Hampshire. Chris rád cestuje a věnuje se outdoorovým sportům, včetně horolezectví, lyžování v terénu a cyklistiky.