De-a lungul unei cariere de 40 de ani, Chris a contribuit la asigurarea infrastructurii financiare și manageriale pentru ca elevii să aibă parte de o educație secundară extraordinară. Chris și-a început cariera ca profesor, șef de cămin și antrenor la Brewster Academy, după care a ocupat posturi în domeniul financiar la Bank of New England și la Williston Northampton School. Chris a lucrat ca director financiar la Școala Loomis Chaffee (pe care au urmat-o cei doi fii ai săi), Academia Phillips Exeter și Academia Guvernatorului. Chris a urmat cursurile Universității Maine din Orono, unde s-a specializat în istorie, și a obținut un masterat la Universitatea Yale în relații internaționale, cu o specializare în finanțe. Chris și soția sa Catherine sunt pensionari și locuiesc în Munții Albi din New Hampshire. Lui Chris îi plac călătoriile și sporturile în aer liber, inclusiv alpinismul, schiatul în spate și ciclismul.