40-vuotisen uransa aikana Chris on auttanut tarjoamaan rahoitus- ja hallintoinfrastruktuurin, jonka avulla opiskelijat voivat saada erinomaisen keskiasteen koulutuksen. Chris aloitti uransa opettajana, asuntolapäällikkönä ja valmentajana Brewster Academyssa, minkä jälkeen hän työskenteli taloushallinnon tehtävissä Bank of New Englandissa ja The Williston Northampton Schoolissa. Chris toimi talousjohtajana Loomis Chaffee Schoolissa (jota hänen kaksi poikaansa kävi), Phillips Exeter Academyssa ja Governor's Academyssa. Chris opiskeli Mainen yliopistossa Oronossa pääaineenaan historia, ja hän suoritti maisterintutkinnon Yalen yliopistossa kansainvälisistä suhteista, ja hänen pääaineensa oli rahoitus. Chris ja hänen vaimonsa Catherine ovat eläkkeellä ja asuvat New Hampshiren White Mountains -vuoristossa. Chris nauttii matkustamisesta ja ulkoilmaurheilusta, kuten kiipeilystä, maastohiihdosta ja pyöräilystä.