I løpet av en 40 år lang karriere har Chris bidratt til å legge til rette for en økonomisk og ledelsesmessig infrastruktur som gjør det mulig for elevene å få en ekstraordinær videregående utdanning. Chris begynte sin karriere som lærer, internatleder og trener ved Brewster Academy, etterfulgt av stillinger innen finans ved Bank of New England og The Williston Northampton School. Chris jobbet som økonomisjef ved The Loomis Chaffee School (der hans to sønner gikk), Phillips Exeter Academy og The Governor's Academy. Chris studerte ved University of Maine i Orono, hvor han tok hovedfag i historie, og han har en mastergrad i internasjonale relasjoner med fordypning i finans fra Yale University. Chris og kona Catherine er pensjonister og bor i White Mountains i New Hampshire. Chris liker å reise og drive med utendørssport, blant annet klatring, skikjøring og sykling.