Počas svojej 40-ročnej kariéry pomáhal Chris zabezpečiť finančnú a riadiacu infraštruktúru pre študentov, aby mohli získať výnimočné stredoškolské vzdelanie. Chris začal svoju kariéru ako učiteľ, vedúci koľaje a tréner na Brewster Academy, potom pracoval v oblasti financií v Bank of New England a v The Williston Northampton School. Chris pracoval ako finančný riaditeľ na školách The Loomis Chaffee School (ktorú navštevovali jeho dvaja synovia), Phillips Exeter Academy a The Governor's Academy. Chris navštevoval University of Maine v Orono, kde vyštudoval históriu, a na Yale University získal titul M.A. v odbore medzinárodné vzťahy so zameraním na financie. Chris a jeho manželka Catherine sú na dôchodku a žijú v Bielych horách v New Hampshire. Chris rád cestuje a venuje sa športom v prírode vrátane horolezectva, lyžovania v teréne a cyklistiky.