Under sin 40-åriga karriär har Chris hjälpt till att tillhandahålla den finansiella och administrativa infrastruktur som krävs för att eleverna ska kunna få en extraordinär gymnasieutbildning. Chris inledde sin karriär som lärare, studierektor och tränare på Brewster Academy, följt av befattningar inom finans på Bank of New England och The Williston Northampton School. Chris arbetade som Chief Financial Officer på The Loomis Chaffee School (där hans två söner gick), Phillips Exeter Academy och The Governor's Academy. Chris studerade vid University of Maine i Orono där han hade historia som huvudämne, och han tog en M.A. från Yale University i internationella relationer med inriktning på finans. Chris och hans fru Catherine är pensionärer och bor i White Mountains i New Hampshire. Chris tycker om att resa och att utöva utomhussporter, bland annat klättring, backcountry-skidåkning och cykling.