Elizabeth "Bessie" Cromwell Speers tiltrådte offisielt som Middlesex' syvende skolesjef 1. juli 2023, og hun tar med seg mer enn 30 års erfaring fra friskoler inn i stillingen. Hun har tidligere vært rektor ved Tower Hill School i Wilmington i Delaware i åtte år, og hennes første rektorjobb var ved Ethel Walker School i Simsbury i Connecticut, der hun var rektor fra 2007 til 2015. Bessie har også erfaring som assisterende rektor, dekan for fakultetet, engelsklærer og coach ved Episcopal Academy i nærheten av Philadelphia, direktør for plassering og strategisk planlegging ved Calvert School i Baltimore, direktør for opptak og økonomisk støtte, lærer og coach ved The Bryn Mawr School i Baltimore, og assisterende direktør for opptak, coach og rådgiver ved The Loomis Chaffee School i Connecticut. Hun begynte sin karriere i National Association of Independent Schools (NAIS).
Bessie er utdannet ved Bryn Mawr School og har en BA i engelsk fra Middlebury College og en M.L.A. fra Johns Hopkins University; hun har også studert ved Middlebury's Bread Loaf School of English. Hun mottok et Klingenstein-stipend ved Columbia University's Teachers College i 2014 og har vært aktiv i en rekke fagorganisasjoner, inkludert Connecticut Association of Independent Schools, The Center for Spiritual and Ethical Education og The National Coalition of Girls' Schools, i tillegg til The Heads Network og The Heads and Principals Association, som hun begge var president for. Bessie har sittet i styret for Association of Delaware Valley Independent Schools (ADVIS) og er for tiden styremedlem ved Middlebury College.
Bessie har lenge vært kjent med Middlesex gjennom sin mann Tom, en presbyteriansk prest som ble uteksaminert fra skolen i 1976. De har to barn, Nellie og Guthrie, samt Sweeta Yaqoobi fra Kabul i Afghanistan, som er en æresdatter og har vært en del av familien Speers' liv siden 2017.
