Andrew valmistui Suffield Academystä vuonna 1988, joka on ollut ASSIST-ohjelman jäsenkoulu ohjelman perustamisesta lähtien. Hän jatkoi Virginian yliopistoon, josta hän suoritti kandidaatin tutkinnon, ja sai MBA-tutkinnon Columbian yliopistosta.
Andrew toimii toimitusjohtajana CAP Properties Limitedissä, joka on perheomisteinen ja -johtoinen sijoitusyhtiö. CAP sijoittaa moniin eri strategioihin, kuten hedge-rahastoihin, suoriin sijoituksiin ja pääomasijoituksiin.
Andrew on PAID Inc:n, Southamptonin nuorisopalveluiden (SYS) ja Southamptonin kulttuurikeskuksen (SCC) hallituksissa. Hän on valmistunut Virginian yliopistosta ja hänellä on MBA-tutkinto Columbian yliopistosta New Yorkista.
